2019-2020シーズンの高校ラグビー日本一を決める第99回全国大会は、ベスト4が出そろい、1月5日におこなわれる準決勝の組み合わせが抽選で決まった。
第1試合は、Aシードの京都成章を倒し7年ぶりのベスト4入りを果たした常翔学園（大阪第2）が、春の全国選抜大会で準優勝だった御所実業（奈良）と対戦することになった。
この両チームは3月の近畿大会で、選抜大会出場をかけた第5代表決定戦で対戦し、そのときは7－0と接戦だった（御所実が勝利）。
そして準決勝第2試合では、春の全国選抜大会、夏の全国7人制大会に続いて今季3つ目のビッグタイトルを狙う桐蔭学園（神奈川）が、3年ぶりの王座奪還を目指す東福岡（福岡）と対戦することになった。
7年連続ベスト4入りと、優勝争いの常連である東福岡は、全国選抜大会の準々決勝で桐蔭学園に21－67と大敗を喫しており、雪辱に燃えている。一方の桐蔭学園も、花園で初優勝した第90回大会は決勝で東福岡と31－31で引き分け両校優勝として記録されており、悲願の単独優勝へ向けて絶対に倒したい相手である。