冬の花園を目指す高校生ラガーマン。東京都大会は10月18日に第1地区、第2地区の準々決勝8試合をおこない、それぞれ4強が決まった。11月1日におこなわれる準決勝は第1地区が7大会25回目の連続出場を目指す目黒学院×明大中野、東京×成城学園戦だ。第2地区も2大会連続、節目の10度目出場をかける早稲田実業×大東大一、國學院久我山×成蹊の顔合わせとなった。
【第1地区準々決勝】
目黒学院は都立高で唯一残った都石神井と対戦。寄せ付けず102－0で危なげなく4強入りした。
目黒学院との対戦権を得る試合は明大中野と早大学院の「高校早明戦」。明大中野がトライを奪い59―21でライバル対決を制した。前半、明大中野のキックオフを早大学院が自陣で落としてしまう。わずか5秒の出来事。明大中野は敵陣右中間スクラムから継続し、最後はFL大内悠輝（3年）がポスト左へ入った。Gは主将のCTB石上蒼太朗（3年）が決めて7点を先制。
さらにリスタートのボールを確保すると、早大学院が反則を犯す。明大中野はゴール前ラインアウトへ進むとモールを押し込んでHO豊島隼（2年）が仕留めた。さらに3トライを追加後の28分、スクラム起点でバックスがトライをマークする。G成功し38－0、試合の大勢を決めた。早大学院もここから粘りを見せ、左中間トライゾーンへ入り7点を返してハーフタームを迎えた。
後半も2分、明大中野が攻撃を継続し右中間インゴールへ運んだ。4分後にもBKが左へ入る。G決めて早くも50点を超えた。さらに1トライ加える。
早大学院は23分にPR小幡礼人（3年）がトライラインを越えると、終了前にSO栗橋大悟（2年）が中央へ運んだがここまで。明大中野は10大会（第96回大会）ぶりの花園切符を狙う。
第1地区、別のブロックは東京が92－0と青山学院をゼロ封した。東京の花園出場は第99回大会が最後。成城学園は保善に23－21と競り勝ち準決勝へ進んだ。
【第2地区準々決勝】
早稲田実業も明大八王子グラウンドで明大八王子との「早明戦」を戦い、61―17と完勝で次戦に駒を進めた。
早実と対戦するチームは大東大一×明治学院東村山の勝者だ。実に7度にわたる逆転劇で大東大一が35―33とサヨナラ勝ちし、準決勝切符を得た。
明学東村山のホームでおこなわれた一戦。家族やOB・OGもつめかけたホームチームの東村山は、グリーンジャージが試合開始から大東大一エリアへ入る。12分、セットプレーから継続しFB粕谷琉衣（3年）が左中間トライゾーンへ5点をマークした。
大東一は自慢のモールを組み、東村山を押し込む戦いを選択する。19分、ゴール前5メートルのスクラムを押し込む。さらにモールを作るとフォワードが5点を返し同点に。GはSO石原莉久（3年）が蹴りこみ最初の逆転になる（7―5）。
一方東村山は22分、リスタートからつないでCTB 荒木喜久次郎（3年）のランなどで敵陣22メートル線内へ進むと、最後はSH保坂優太（3年）が中央へ決めた。G成功し12－７と再逆転。しかし28分、大東大一はゴール前ラインアウトを得ると、じわじわとFWで前進しNO8小林鉄生（2年）がねじ込む。GもSO石原が決めて14－12と3回目の逆転で後半へ突入した。
すると5分、東村山がモールのお返しで5点を奪い、Gも成功して19－14とする。大東大一は敵陣での戦い方は変えない。10分過ぎにスクラムを起点に押し込むと、空いたスペースへ位置するFB安藤凛（3年）が左隅へ運んだ。難しい位置のGをSO石原が成功し21－19と5度目の逆転を果たした。
大東大一はさらに22分、モールで7点を加えた。ここから東村山が粘る。24分、リスタートのボールが大東大一ゴール前でルーズになる。東村山が奪うとCTB荒木へ。ディフェンス網を破り中央へ運ぶ。自身でGも決めて26－28と2点差に迫った。
2分後、東村山は自陣から継続するとFB粕谷が2本目のトライを決めた。Gも決まり33－28と逆転（6度目）。
残りわずか。大東大一が東村山陣へタッチキックを蹴りこんだがノータッチになる。しかし東村山選手に触れてインゴールを割ってしまった。大東大一は右中間ゴール前5メートルスクラムという最後のチャンスを手にした。フォワードが押し込みトライライン前でラック。そしてモールを再び組むと歓喜の同点トライとなった。33－33。運命はSO石原に託された。
石原は冷静に右脚でボールを蹴り込んだ。見事に決まり７度目の逆転、35－33で最後の笛を聞いた。大東大一の最後の花園は’99年度の79回大会だ。
第2地区、残り2試合は2大会ぶりの花園を目指す國學院久我山が43－7で東京朝鮮を下した。成蹊は26－10で本郷を制し4強入り。第85回大会以来21年ぶりの花園まで2試合。
準決勝は4試合は11月1日、スピアーズえどりくフィールド（旧・江戸川陸上競技場）第1地区、目黒学院×明大中野から10時開始で実施される。